|
ОглавлениеЧасть I. Основы общей химии. Глава 1. Основные понятия и законы химии Глава 2. Строение атома. Периодичность химических свойств элементов Глава 3. Энергетика химических процессов Глава 4. Кинетика химических реакций Глава 6. Электрохимические системы Глава 7. Химия неорганических соединений Часть II. Основы биоорганической химии. Глава 8. Углерод - основа органических соединений Глава 12. Нуклеотиды и нуклеиновые кислоты Глоссарий основных терминов и понятий общей химии Для бесплатного чтения доступна только часть главы! Для чтения полной версии необходимо приобрести книгуГЛАВА 12. НУКЛЕОТИДЫ И НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ12.1. Состав, строение и функции нуклеотидовНуклеиновые кислоты (рибонуклеиновые и дезоксирибонуклеиновые) — высокомолекулярные биологические полимеры, наиболее сложные из всех. Это объясняется тем, что мономеры нуклеиновых кислот — мононуклеотиды — достаточно сложные соединения. Они представляют собой «блоки», состоящие из трех частей: азотистого основания, углевода и остатка фосфорной кислоты. Условно мононуклеотид можно обозначить символом: Азотистые основания бывают двух типов: • пуриновые — к ним относятся аденин (А) и гуанин (Г); • пиримидиновые — к ним относятся тимин (Т), урацил (У), цитозин (Ц). Помимо этих основных азотистых оснований, в составе РНК и ДНК встречаются их производные, так называемые «минорные» (редкие) азотистые основания: 5-метиламинопурин (5-МАП), 5-метилцитозин (5-МЦ), дигидроурацил (псевдоурацил) и др. Углевод представлен в составе нуклеотидов пентозами: β-D-рибозой или β-D-дезоксирибозой. Соединение азотистого основания с рибозой или дезоксирибозой происходит по типу образования гликозида: взамен гликозидного гидроксила рибозы включается азотистое основание; образуется нуклеозид. Нуклеозиды получают название от азотистого основания с изменением окончания на «-озин» или «-дин». К нуклеозидам относится аденозин, гуанозин, уридин, цитидин. Подобным образом строятся формулы и названия производных дезоксирибозы: дезоксиаденозин, дезоксигуанозин, дезоксицитидин, дезокситимидин. Фосфорная кислота присоединяется эфирной связью к гидроксо-группе рибозы или дезоксирибозы, образуется мононуклеотид. Положение остатка фосфорной кислоты обозначают номером углеродного атома пентозы со значком «’». Включиться в состав мононуклеотида могут 1, 2 или 3 остатка фосфорной кислоты. При этом образуются соответственно моно-, ди- или тринуклеозидфосфаты. Проиллюстрируем это на примере аденинового мононуклеотида: Фосфатные группы АТФ и подобных нуклеотидов обозначаются символами α, β и γ, как показано на приведенной формуле. Название других моно-, ди- и трифосфонуклеозидов строятся подобным образом. Нуклеозидами являются гуанозин, цитидин, уридин, тимидин. Нуклеотидами являются гуанозин-монофосфат, гуаниловая кислота (ГМФ); цитидин-монофосфат, цитидиловая кислота (ЦМФ); уридин-монофосфат, уридиловая кислота (УМФ); тимидин-монофосфат, тимидиловая кислота (ТМФ). Если нуклеотид содержит дезоксирибозу, то название получает приставку «дезокси-» (дАМФ, дГМФ, дЦМФ, дТМФ). Биологическая роль мононуклеотидов не ограничивается тем, что они служат структурными блоками нуклеиновых кислот. Выше указывалось на энергетическую функцию нуклеозидфосфатов. Кроме этого, нуклеозидфосфатам присуща и регуляторная функция: нуклеотидную природу имеют коферменты дегидрогеназ и синтетаз. Нуклеотидные коферменты дегидрогеназ представлены нуклеотидами двух типов: • никотинамидными динуклеотидами (активная группировка — амид никотиновой кислоты); они представлены двумя формами: никотинамидадениндинуклеотид (НАД) и никотинамидадениндинуклеотидфосфат (НАДФ). НАДФ имеет дополнительную фосфатную группу, соединенную с рибозой второго нуклеотида; • флавиновыми (активная группировка — производное витамина В2 — рибофлавина); они представлены также двумя формами: флавинмононуклеотид (ФМН) и флавинадениндинуклеотид (ФАД). Флавинмононуклеотид представляет собой фосфорный эфир рибофлавина (В2) и состоит из азотистого основания диметилизоаллоксазина, С5-спирта рибитола (вместо рибозы) и остатка фосфорной кислоты. Внимание! Авторские права на книгу "Основы общей и биоорганической химии. Учебное пособие" (Артёмова Э.К., Дмитриев Е.В.) охраняются законодательством! |